1章 恋愛講座、もしくは反恋愛講座
憧れと好きの違いについて/結局人は、見た目か、中身か/ディズニーランドみたいな女/外見から溢れ出てしまうその人の本性と愛、もしくは絶望/絶対的な愛が現れる場所、あるいは身体目的だったのねとかいう女の斎場/男の建前と本音/男が本当に愛している人にしかしない言動を、好意度100点満点でそれぞれ評価する/インターネットと恋と文体診断/歳上の男を軽く落とす方法/悪女入門/都合の良い女と、悪い女の違い/ぶっちゃけ男が本当に行きたいレストラン/色気と教養/恋とか愛とか、もう終わらせましょう etc

2章 優等生の皆様、不良の皆様
友達がいない人の友達になりたい/また会いたいと思わせる人＝話を聴くのが上手い人/嫌いな人と付き合うのは、時間・お金・体力、つまり人生の無駄/煙草とアルコールとハーゲンダッツは世界を救う/悪口について/人間関係に失敗するコツ20/喧嘩するほど仲は悪い/嫌われる勇気なんて必要ない/コミュニケーション能力とは、誰にもなにも期待しないということ/社会人一年目に覚えておいた方がいい１０の事柄/
もらったものではなく、あげたものしか、この世に残らないということ　etc

3章 「寂しいって言って」
最高に華奢で最低に可憐で不幸で幸福で贅沢な二十歳前後の世代に捧げる散文/嫉妬の取り扱い方/劣等感は可愛い/自信なんて必要ない/壊れないで生きるために/嘘/学生時代について、本気で後悔していること/宇多田ヒカルと椎名林檎とそして平成時代に生まれた私たちについて/もう痩せなくてもいい愛が欲しいし、それでも人は生きていくし/感性を死守するということ/どうでもいいものを集めて、世界を壊したい、私を許したい、あなたを愛したい etc

4章 恋愛を越えろ、夜を越えろ、永遠を越えろ
片思いなんてまったく価値がない/天文学的散歩、もしくは恋愛の墓場で手を繋ぐということ/映画館の帰り道、あるいは恋人の定義/世界中に自分たちの恋愛を見てもらいたいと思っているような男や女/私の好きな男/相手優先が愛、自分優先が依存/遠距離恋愛は存在しない/携帯盗み見たら彼氏が実は他の女と連絡取っていて浮気してました系/恋人と永続きする方法/いつか別れる、でもそれは今日ではない/失恋を克服する最高の方法は、克服しないこと/セフレの品格/それでも別れた方がいい男が存在すると思っているような女へ/嫌いなものが一致すると長続きする理由/結婚前の母と父/百円の指輪/ベッドと死と渋谷スクランブル交差点/最高の別れ方 etc